Trong "Trò Chơi Lọ Lem - Cinderella Game", cuộc đời Ha Na tựa như một chuỗi những thử thách nghiệt ngã. Ký ức về mẹ là một khoảng trống vô định, nỗi đau mất cha trong vụ hỏa hoạn năm bảy tuổi vẫn còn âm ỉ. Số phận run rủi đưa cô vào vòng tay người bạn của cha, nhưng bất hạnh ập đến, Ha Na trở thành người giám hộ bất đắc dĩ của ba đứa em, gánh nặng thêm trĩu khi cô phải chăm sóc cả con trai của người bạn thân quá cố, Du Na. Vì trách nhiệm, Ha Na nỗ lực trở thành hướng dẫn viên du lịch quốc tế, mong muốn tạo dựng một gia đình hạnh phúc. Thế nhưng, cuộc đời cô lại vấp phải chướng ngại lớn, khi mối bất hòa với Hwang Jin Goo, chủ tịch Hyesung Tours, khiến cô mất việc. Một tia hy vọng lóe lên khi kỹ năng hướng dẫn của cô được một thành viên VIP công nhận, và Ha Na được tuyển dụng lại. Trong quá trình hợp tác, Jin Goo, một người luôn tràn đầy nhiệt huyết và chân thành, dần chiếm trọn trái tim Ha Na. Dù biết anh đã có người yêu, cô vẫn cố gắng kìm nén tình cảm để tập trung vào công việc. Định mệnh xô đẩy, một ngày nọ, Jin Goo bất ngờ tiết lộ một bí mật chấn động: "Mẹ cô đang tìm cô!". Liệu Ha Na có thể tin vào lời nói đó không? Giữa vòng xoáy của ân oán và những bí mật chưa được hé lộ, Ha Na một lần nữa đứng trước ngã ba đường, nơi cô phải đưa ra quyết định có thể thay đổi toàn bộ cuộc đời mình trong "Trò Chơi Lọ Lem".
