Trong bộ phim 'Những Chàng Trai Năm Ấy - To All the Boys I've Loved Before', cuộc sống trung học vốn êm đềm và có phần khép kín của Lara Jean Covey bất ngờ bị đảo lộn. Mọi chuyện bắt đầu khi những lá thư tình riêng tư, những dòng tâm sự thầm kín mà cô viết cho năm chàng trai khác nhau mà cô từng thầm mến, bằng một cách nào đó lại được gửi đến chính những người nhận. Từ đây, Lara Jean phải đối mặt với những tình huống dở khóc dở cười, những mối quan hệ phức tạp và những thử thách bất ngờ mà cô chưa từng tưởng tượng tới, khiến năm học của cô trở nên đầy sóng gió và thú vị hơn bao giờ hết.
