Trong bộ phim **Người Yêu Tình Cờ - Always Be My Maybe**, Jake đang phải đối mặt với sự thật phũ phàng khi lời cầu hôn của anh bị từ chối. Cùng thời điểm đó, Tin-Tin vừa chấm dứt một mối quan hệ không rõ ràng kéo dài suốt ba năm trời, để lại trong lòng cô những tổn thương khó phai. Số phận trớ trêu đã đưa hai con người với những trái tim rỉ máu gặp gỡ tại một khu nghỉ dưỡng thơ mộng bên bờ biển. Tại đây, giữa không gian lãng mạn và những tâm sự đồng điệu, một tia hy vọng lóe lên, tình yêu bắt đầu nảy mầm. Tuy nhiên, câu hỏi lớn đặt ra là liệu Jake và Tin-Tin có đủ mạnh mẽ để vượt qua những ám ảnh từ quá khứ, rũ bỏ những vết sẹo trong tim để thật sự mở lòng và xây dựng một mối quan hệ hoàn toàn mới, trọn vẹn và ý nghĩa?
