Năm 1717, Stede Bonnet, một địa chủ giàu có và có phần lập dị, đột ngột cảm thấy cuộc sống vương giả trở nên ngột ngạt. Bước vào cuộc khủng hoảng tuổi trung niên, Stede đưa ra một quyết định táo bạo đến kỳ quặc: từ bỏ mọi thứ để trở thành một tên cướp biển khét tiếng. Hành trình trở thành hải tặc của Stede Bonnet, được kể lại trong *Lá Cờ Chết Chóc (Phần 1) - Our Flag Means Death (Season 1)*, không hề hào nhoáng như những câu chuyện ông từng đọc. Thay vì những trận chiến ác liệt và kho báu kếch xù, Stede phải đối mặt với một thực tế hoàn toàn khác: sự vụng về, những thủy thủ đoàn kỳ quặc và vô số tình huống dở khóc dở cười. Liệu Stede Bonnet có thể biến ước mơ điên rồ của mình thành hiện thực, hay ông sẽ sớm nhận ra rằng cuộc sống cướp biển không dành cho những quý ông như mình?