Trong thế giới ngầm đầy rẫy những mánh khóe và cạm bẫy, Jimmy Tong, một tên tội phạm cổ trắng khét tiếng với biệt tài tống tiền và trộm cắp, quyết định đánh một ván cược lớn. Mục tiêu của hắn là Ken Sato, thủ lĩnh Yakuza máu mặt. Jimmy đã táo tợn đánh cắp cuốn nhật ký cá nhân chứa đựng những bí mật đen tối nhất của Sato, với tham vọng dùng nó làm công cụ tống tiền và đạt được những khoản lợi nhuận kếch xù. Ban đầu, Sato miễn cưỡng chấp nhận trả một cái giá cắt cổ để giữ kín những bí mật trong cuốn nhật ký. Tuy nhiên, mọi thứ thay đổi khi Jenny, người tình quyến rũ của Sato, bất ngờ phản bội hắn, cuỗm lấy số tiền chuộc và trốn đến hòn đảo Okinawa xinh đẹp. Cuộc truy đuổi nghẹt thở bắt đầu, và trong bộ phim **Duyên Tình Okinawa (Okinawa Rendezvous)**, Jimmy không chỉ phải đối mặt với sự giận dữ của Yakuza mà còn phải vượt qua những thử thách bất ngờ để giành lấy chiến lợi phẩm và có lẽ, cả trái tim của một người con gái.
